HIDROCARBURO
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico
conjugado que cumple la Regla de Hückel, es
decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo.
Para que se dé la aromaticidad,
deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes
de la molécula
estén conjugados y
que se den al menos dos formas resonantes
equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación
de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente,
mediante el modelo de "partícula en un anillo"
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos
aromáticos es el benceno
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos por
regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación,
reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores.
Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados que conllevan
una disminución general de la energía total de la molécula.
Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes
se encuentran todas las hormonas y vitaminas,
excepto la vitamina C;
prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos,
tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son
alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican
incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno
(TNT) y los gases lacrimógenos.
Ejemplos
Benzaldehído: el benzaldehído (C6H5CHO)
es un compuesto químico que
consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído. Es el
representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de
los miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos
Benceno: es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, En el
benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente
tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir
átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de
hidrógeno.
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